Si c'est "rapidement", c'est avec une macro.

La macro suivante va insérer une case à cocher dans toutes les cellules de la première colonne du premier tableau.

Sub caseacocher()
Dim tablo, cellule
tablo = ActiveDocument.Tables(1)
For Each cellule In tablo.Columns(1).Cells
cellule.Select
Selection.Range.ContentControls.Add (wdContentControlCheckBox)
Next
End Sub

Si votre document comporte beaucoup de tableaux, et que vous n'avez pas envie de les compter..., cliquez juste dans la colonne du tableau qui doit contenir ces cases à cocher et lancez la macro suivante :

Sub caseacocher2()
Dim tablo, cellule, col
If Selection.Information(wdWithInTable) Then
col = Selection.Information(wdEndOfRangeColumnNumber)
Else
MsgBox "non tablo"
Exit Sub
End If
tablo = Selection.Tables(1)
For Each cellule In tablo.Columns(col).Cells
cellule.Select
Selection.Range.ContentControls.Add (wdContentControlCheckBox)
Next
End Sub